1966年，美国文化彻底转向迷幻与抗议。
斯特林库珀公司被收购后，唐·德雷柏在新权力架构中如履薄冰。
他接下一个大麻品牌广告，却点燃了创意部与保守董事会之间的内战。
与此同时，前妻贝蒂患上绝症，女儿莎莉开始质疑父亲的一切。
唐试图用一场完美的广告战役挽救婚姻残骸，却发现自己推销的不再是香烟，而是他早已破产的“美国梦”。
当反文化成为新主流，这个曾经的广告狂人，变成了最老派的囚徒。
第五季将个人崩塌与时代洪流无缝焊接，每一场会议桌对峙都像一次心理剖白。唐的孤独不再是阴郁的底色，而是刺眼的聚光灯。结尾他对着镜头念出那首《我从未 promised 你一座玫瑰园》，令人心碎。
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8.0
圣诞老人因为环保政策被政府通缉，曾经的快乐胖老头不得不拿起武器，与冷血杀手展开圣诞夜生死逃亡。
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